Texto de base para aula de química orgânica

Prof. Msc. Marcus V. Cabral

 O petróleo e os Hidrocarbonetos

O petróleo bruto, extraído dos poços, é uma mistura complexa de hidrocarbonetos e seus compostos, e compostos não hidrocarbônicos, que se apresentam sob forma líquida, sólida ou gasosa.

 A forma líquida é comumente chamada de óleo cru, a gasosa constitui os gases naturais e a parte viscosa ou sólida constitui o betume encontrado nas areias betuminosas.

O óleo cru geralmente contém água com sais inorgânicos dissolvidos que devem ser eliminados no processamento ulterior.

As propriedades do petróleo bruto dependem muito de onde se origina e variam bastante de uma região para outra, em cor e composição.

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Aparência do petróleo: de óleo leve e cor clara a viscoso e escuro.

Entre estas, as propriedades físicas são comumente utilizadas para caracterizar e diferenciar o petróleo de uma fonte daquele originário de outra.

O gás natural ( principalmente constituído de metano) contém quantidade de outros hidrocarbonetos: etano, propano, butano, pentano e também dióxido de carbono e água.

Formação do petróleo

A importância econômica do óleo cru e do gás, pelo fato de constituírem as fontes fósseis de energia mais consumidas na atualidade, suscitou estudos intensos de sua formação.

Teorias tem sido propostas para explicar a formação e a ocorrência do petróleo e gases associados.

Aquela que parece ser mais plausível é a que considera que o petróleo foi formado a partir de vegetação marinha e restos de vida animal incorporados - milhões de anos atrás- à camadas geológicas sedimentárias e  anaerobicamente  na ausência de oxigênio decompostos por bactérias.

 A ação bacteriana transformou as substâncias constituintes destes resíduos em um material pastoso denominado querogênio.Recozido sob a ação de temperatura e pressão, durante milhões de anos, o querogênio se transforma em óleo e gás, nas rochas porosas.

O óleo formado, por ação capilar ou pressão gasosa e movimento de água subterrânea, difunde-se pelas camadas de areia e rochas porosas, até distâncias consideráveis, acumulando-se em bolsões ou reservatórios, quando encontra camadas rochosas impermeáveis .

 Um processo diferente, responsável por cerca de 20% da ocorrência de gás natural, é de origem biológica, devido a ação aeróbica de bactérias sobre sedimentos rasos à temperaturas baixas, comparado com o processo anterior, na ausência de oxigênio.Este tipo de gás é chamado de gás biogênico, praticamente constituído por metano.

A formação do petróleo depende do período de aquecimento e da temperatura a que o material orgânico está submetido.Tais fatores podem acarretar a formação de petróleo de ótima constituição química (maturado), de forma excessiva(sobre-maturado ou senil) ou deficiente(imaturo). Período de tempo maior e temperatura baixa ou período menor e temperatura alta dão resultados semelhantes. A temperatura, entretanto, é determinante no processo: quanto mais alta, melhor.

Petróleo Bruto:composição e características

O petróleo bruto, extraído dos poços, é uma mistura de hidrocarbonetos,sob forma líquida, sólida ou gasosa, seus compostos e compostos  não hidrocarbônicos. A forma líquida é comumente chamada de óleo cru, gasosa constitui os gases naturais e a parte viscosa ou sólida constitui o  betume encontrado nas areias betuminosas.As propriedades do petróleo bruto dependem muito  de onde se origina e variam bastante. Entre estas, as propriedades físicas são comumente utilizadas para caracterizar e diferenciar o petróleo de uma fonte do originário de outra.

Composição

A composição do petróleo  originário das rochas é de modo geral caracterizada por processos químicos e físicos.

Processos químicos de caracterização.

Os processos químicos procuram identificar na mistura as moléculas das substâncias  componentes e caracterizá-las por processos adequados. Tais moléculas geralmente contém carbono e hidrogênio, sob forma de hidrocarbonetos simples ou  complexos, mas outras, de presença freqüente, contendo outros elementos como oxigênio, nitrogênio e enxofre, em proporção muito menor, são consideradas impurezas.  A tabela abaixo nos dá uma visão dos elementos químicos encontrados em um petróleo bruto típico.

Composição típica do petróleo bruto
Elemento	Percentagem (peso)
Carbono Hidrogênio Nitrogênio Oxigênio Enxofre	83-87 11-14 0,1-2 0-2 0,05-2,5

Os elementos que ocorrem em percentagem maior constituem os hidrocarbonetos que pertencem às séries químicas de hidrocarbonetos abaixo:

Tipos de hidrocarbonetos presentes no petróleo
1	Alcanos ou Parafinas	As parafinas formam uma série  de compostos de fórmula molecular geral CnH2n+2 ,onde n=1,2,3,.. .Tais moléculas possuem cadeia de carbono normal ou arborizada.As parafinas com cadeias de carbono arborizadas são importantes nas aplicações(ex.:produção de gasolina com alta octanagem). Exemplos:
2	Cicloalcanos ou Cicloparafinas (naftenos)	Estas parafinas apresenteam cadeias cíclicas e bicíclicas.São encontradas  em variadas proporções nas diversas frações do petróleo bruto. Têm importância na obtenção de compostos aromáticos. Exemplos:
3	Alcenos ou Olefinas	São hidrocarbonetos não saturados muito reativos, de fórmula geral CnHn. De um modo geral não estão presentes no petróleo bruto mas são produzidos no processamento posterior , à altas temperaturas. Têm grande importância na indústria petroquímica como substâncias básicas para a obtenção de polímeros.

A busca pelo Petróleo

A prospecção de petróleo (isto é, o trabalho de sua localização) é feita de várias maneiras, inicialmente é realizado um estudo das regiões onde há maior probabilidade de se encontrar petróleo. Reúne-se geógrafos, agrônomos, paleontólogos, entre outros especialistas para se aumentar a chance de encontrar petróleo em determinada região. O estudo é realizado com aviões sonda, satélites,onde se faz uma varredura do solo na busca pela área com maior probabilidade de existir petróleo  e através de pequenos terremotos artificiais, onde é feita a detonação de cargas explosivas no solo, seguida de medição das ondas de choque refletidas pelas várias camadas do subsolo. O estudo destas ondas nos da uma idéia da constituição do solo e da sua possibilidade de existência de petróleo, sendo possível identificar o tipo de rochas presentes (c). Para seter certeza mesmo é necessário que se perfure o solo.O petróleo é encontrado em bolsões profundos – às vezes em terra firme, outras vezes abaixo do fundo do mar. Acredita-se que 50% das jazidas mundiais de petróleo estejam sob o mar, porem com as constantes descobertas do pré-sal esta estatística pode ser alterada.

A Perfuração

A perfuração é a segunda fase na busca do petróleo. Ela ocorre em locais previamente determinados pelas pesquisas Geológicas e Geofísicas.Para tanto, perfura-se um poço -

Pioneiro - mediante o uso de uma sonda (ou Torre de Perfuração) que é o equipamento utilizado para perfurar poços. Esse trabalho é feito através de um área que sustenta a coluna de perfuração, formada por vários tubos. Na ponta do primeiro tubo encontra-se abroca, que, triturando a rocha, abre o caminho das camadas subterrâneas. Comprovada a existência de petróleo,outros poços são perfurados para se avaliar a extensão da jazida. Essa avaliação é que vai determinar se é comercialmente viável, ou não, produzir o petróleo descoberto. Caso positivo, o número de poços perfurados forma um Campo de petróleo .

 Extração

 O sistema de extração do petróleo varia de acordo com a quantidade de gás acumulado na jazida. Se a quantidade de gás for grande o suficiente, sua pressão pode expulsar por si mesma o óleo, bastando uma tubulação que comunique o poço com o exterior. Se a pressão for fraca ou nula, será preciso ajuda de bombas de extração. Mesmo assim, há uma perda de quase 50% do petróleo que fica retido no fundo da jazida, não sendo possível sua total extração.

O refino do petróleo

 O petróleo bruto é uma complexa mistura de hidrocarbonetos, que apresenta contaminações variadas de enxofre, nitrogênio, oxigênio e metais. A composição exata dessa mistura varia significativamente em função do seu reservatório de origem. No seu estado bruto, o petróleo tem pouquíssimas aplicações, servindo quase que somente como óleo combustível. Pa-ra que o potencial energético do petróleo seja aproveitado ao máximo, ele deve ser submetido uma série de processos, a fim de se desdobrar nos seus diversos derivados.O refino do petróleo consiste na série de beneficiamentos pelos quais passa o mineral bruto, para a obtenção desses derivados, estes sim, produtos de grande interesse comercial.Esses beneficiamentos englobam etapas físicas, e químicas de separação, que originam as grandes frações de destilação. Estas frações são então processadas através de outra série de etapas de separação e conversão que fornecem os derivados finais do petróleo. Refinar petróleo é, portanto, separar as frações desejadas, processá-las e lhes dar acabamento, de modo a se obterem produtos vendáveis.

Fonte : Revista Brasileira de Química,mês 8  ano 2007.Química nova na escola,mês 5 ano 2009

Prof. Msc. Marcus V. Cabral

Lista de Exercícios (Química orgânica )

Enem (MEC) Para compreender o processo de exploração e o consumo dos recursos petrolíferos é fundamental conhecera gênese e o processo de formação do petróleo descritos no texto abaixo :

1) O petróleo é um combustível fóssil,originando provavelmente  de resto de vidas aquática acumulados  no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos .

O tempo e a pressão do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar  transformar esse restos em massas viscosas de coloração negra denominadas jazidas de petróleo.

As informações do texto permitem  afirmar que :

a)      O petróleo é um recurso energético  renovável a curto prazo em razão da sua constante formação geológica .

b)      A exploração do petróleo é feita apenas em regiões marinhas.

c)      A extração e o aproveitamento do petróleo é uma atividade não poluente dada sua origem natural.

d)      O petróleo é um recurso energético distribuído de forma homogênea em todas as regiões independente da sua origem   .

e)      O petróleo é um recurso energético não renovável a curto prazo explorado em áreas continentais de origem  marinha ou em áreas subterrâneas.

2)Os hidrocarbonetos de baixo peso molecular  e de ligações sigma  são gases extremamente inflamáveis .A fim de evitar incêndios ou explosões  pequenas quantidades de mercaptana composto orgânico volátil de odor desagradável que contem enxofre são adicionadas ao gás de cozinha para alertar aos usuários através do cheiro sobre vazamento qual das alternativas apresenta o devido composto sabendo que o mesmo apresenta  hibridações sp3  e quatro átomos de carbono .

a)      H₃C-CH₂-CH₂+(CH₃)₄-Si

b)      H₃C-CH₂-CH₂-CH₃+H₂S

c)      H₃C-CH₂-CH₂-CH₃ + CH₃-CH₂-SH

d)     H₃C-CH₂-CH₂-CH₃

 e)  H₃C-CH₂-CH₂-CH₃ + SO₄

3)      Um dos principais  constituintes da gasolina é um hidrocarboneto alifático  com oito átomos  de carbonos e  hibridação sp³ a sua fórmula molecular é :

a) C₈H₁₈

b) C₈H₁₆

c) C₈H₁₄

 d)C₈H₂₄

e) C₈H₁₂

4)      H₃C-CH₂=CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

 A estrutura  acima define um composto usado com freqüência como solvente inerte em reações orgânicas ,é um componente comum da gasolina  ,é liquido e totalmente inflamável  ,qual seria esse composto:

a)      Hexano

b)      Hexeno 2

c)      Hexeno  1

d)     Hexano 2

e)      Hex ,2 ano 

5)   Qual série das hibridações  teria a formula mínima com CH₂ estável                                 

a)      sp³-Alcano

b)      sp² –Alceno

c)      sp-Alcino

d)     sp³-Ciclanos

e)      sp²- Ciclenos

6)Represente quais as hibridações das estruturas : E quantas ligações sigma e pi as mesmas apresentam.

1

                                   2

7) Qual o total de  ligações sigma e pi apresentam os ciclenos abaixo :

a)      9 pi e 5 sigmas

b)      10 pi e 2 sigmas

c)      10 sigmas e 2 pi

d)     6 sigmas e 2 pi

e)      4 sigmas e 2 pi

8) H3C-CH2-CH3 –A estrutura representada se fossem adicionadas na mesma quatro átomos de carbono ,todos com hibridação sp³ qual  seria esse composto;

a)      Propano 

b)      Octano

c)      Pentano

d)     Ciclo Heptano

e)      Heptano

 

9)

Os alimentos orgânicos são aqueles que utilizam, em todos seus processos de produção, técnicas que respeitam o meio ambiente  a base de  adubos orgânicos ou seja produtos através da compostagem de restos de animais e vegetais  ricos em carbonos e visam a qualidade do alimento. Desta forma, não são usados agrotóxicos nem qualquer outro tipo de produto que possa vir a causar algum dano a saúde dos consumidores, A agricultura é uma atividade altamente dependente de fatores climáticos, como temperatura, pluviosidade, umidade do solo e radiação solar também contribui para
o efeito estufa com emissões de gases como o metano , dióxido de carbono (CO₂),  Estima-se que 20% do incremento anual do forçamento radiativa global é atribuídos ao setor agrícola considerando-se o efeito dos gases metano, óxido nitroso. A fórmula do hidrocarboneto referido no texto é :

a)      CH₄

b)      CH₃

c)      CH₃-CH₂

d)     H₂SO₄

e)      NO